(7E,13E)-(4S,10S,15R,16S)-15-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione | 634578-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7E,13E)-(4S,10S,15R,16S)-15-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
• 英文别名: (4S,7E,10S,13E,15R,16S)-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxacyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
• CAS: 634578-91-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: GUFGOURQDFGVPC-GHLMPYPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,13E)-(4S,10S,15R,16S)-15-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(+)-macrosphelide C
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-((S)-3-methoxymethoxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid (E)-(S)-1-methyl-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethoxycarbonyl]-but-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 敌草腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (7E,13E)-(4S,10S,15R,16S)-15-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034

文献信息

• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。