1-ethyl-5-tetrazolylacetate | 64953-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-5-tetrazolylacetate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-5-tetrazolyl acetate；ethyl (1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)acetate；Ethyl 2-(1-ethyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 64953-15-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: HKPAJLLRGOWVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-tetrazolylacetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl chloro(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel TRPM8 Blockers Suitable for the Treatment of Somatic and Ocular Painful Conditions: A Journey through pK_a and LogD Modulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01647
• 作为产物：
  描述：

  1H-四唑-5-乙酸乙酯 、 溴乙烷 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUZILOVA, S. R.;SHULGINA, V. M.;GAREEV, G. A.;KOLCHINA, G. V.;VERESHCHAGI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1795-1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。
• Pantileenko, S. V.; Bratilov, S. B.; Petrov, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1510 - 1511
  作者：Pantileenko, S. V.、Bratilov, S. B.、Petrov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Buzilova, S. R.; Shul'gina, V. M.; Gareev, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1636 - 1639
  作者：Buzilova, S. R.、Shul'gina, V. M.、Gareev, G. A.、Kolchina, G. V.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Pantileenko S. W., Bratilow S. B., Petrow W. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 9, S 1436-1437
  作者：Pantileenko S. W., Bratilow S. B., Petrow W. W.

  DOI：——

  日期：——