(2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid ((3R)-tetrahydro-furan-3-yl)amide | 910539-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid ((3R)-tetrahydro-furan-3-yl)amide
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 910539-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: AIQVHLIAQGXVTP-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-1-[N'-(4-bromobenzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}carbamic acid methyl ester 、 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid ((3R)-tetrahydro-furan-3-yl)amide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以52%的产率得到methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-oxo-3-[[(3R)-oxolan-3-yl]amino]propyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid ((3R)-tetrahydro-furan-3-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f