2-(pent-3-en-2-yloxy)ethanol | 124982-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pent-3-en-2-yloxy)ethanol
• 英文别名: 2-Pent-3-en-2-yloxyethanol
• CAS: 124982-55-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IOPOHXQLTPEGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-3-en-2-yloxy)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 7-ethyl-1-methyl-3-(2-(pent-3-en-2-yloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 3-戊烯-2-醇 在 sodium hydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2-(pent-3-en-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270

文献信息

• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。