benzyl (Z)-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)carbamate | 1402611-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(Z)-1-(2-fluorophenyl)-3-oxohept-1-enyl]carbamate
• CAS: 1402611-17-9
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 355.409
• InChiKey: CGHIELNHGBHBKL-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)carbamate 、 苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-butyl-6-(2-fluorophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl (Z)-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。