methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate | 1255710-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 1255710-60-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NGWJVMAPBHJUIF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of β-lactams via Kinugasa reaction of acyclic chiral nitrones

  摘要：

  An approach to beta-lactams via a Kinugasa reaction between chiral copper acetylides and chiral acyclic nitrones bearing either 1,3-dioxane or 1,3-dioxolane moieties is reported. The stereochemical preferences observed in these reactions are discussed. The reaction provides access to a variety of interesting beta-lactam structures. Electronic circular dichroism in combination with NMR spectroscopy was shown to be a useful and effective method for the reliable determination of the absolute configuration of all components of a complex mixtures of azetidinones. The effectiveness of the chiral analysis of complex mixtures was demonstrated for HPLC coupled on-line with electronic circular dichroism detection as well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.11.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成/重排级联反应直接催化合成碳青霉烯：意外的乙炔结构效应

  摘要：

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101355h