4-iodo^ax-adamantan-2-one | 19512-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo^ax-adamantan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4R,5S,7S)-4-iodoadamantan-2-one
• CAS: 19512-48-2；19790-35-3；34302-17-5；56781-85-2；56781-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: PLSIVLGZSAHBHL-QKCLAQEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo^ax-adamantan-2-one 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUDDECK, H.;BROSCH, D.;KOPPETSCH, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3753-3762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 在 氢碘酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以560 mg的产率得到4-iodo^ax-adamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制远程取代的（X）2-金刚烷基阳离子中非对映体选择性的电子因子的性质：5-X与4-X取代

  摘要：

  合成了一系列有限的4个eq-取代的（X）2-亚甲基金刚烷（6，Y CH 2，X F，Cl，Br，I和SnMe 3），并对其盐酸盐化反应（HCl / CH 2 Cl 2）进行了非对映选择性。已经确定。还测量了由前体酮（6，Y O）氢化物还原为烯烃而得到的仲醇混合物的氟化非对映选择性（DAST / CH 2 Cl 2）。此选择性数据用于4个eq取代的（X）2-金刚烷基阳离子的亲核捕获的比较（在图4中，R H和Me）以及5-取代的（X）2-金刚烷基阳离子（1，R H和Me）的相应信息已经揭示了两个系列之间的重要区别。特别地，尽管扩展的超共轭作用似乎是控制5，2系列中面部选择性的主要电子效应，但静电影响在4，2配置中占主导地位。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1247