isoterihanine chloride | 111154-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoterihanine chloride
• 英文别名: 2-Methoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium-3-ol;chloride
• CAS: 111154-43-9
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₄*Cl
• 分子量: 369.804
• InChiKey: SNJMFLWTQZBSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoterihanine chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以0.240 g的产率得到dihydroisoterihanine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LXIV. Structural establishment of oxyterihanine, a phenolic benzo[c]phenanthridone alkaloid. Syntheses of phenolic benzo[c]phenanthridine alkaloids, terihanine and isoterihanine, and related compounds.

  摘要：

  oxyterihanine (2c) 是从台湾两面针 (Fagara nitida ROXB.) 中分离出来的一种新型酚类苯并[c]菲啶酮生物碱，其结构被确定为 8-羟基-9-甲氧基-5-甲基-2, 3-亚甲基二氧基苯并[c]菲啶-6 (5H) 1，通过与合成样品直接比较，合成样品衍生自 2- (4-异丙氧基-3-甲氧基苯基) -6, 7-亚甲基二氧基-3, 4-二氢萘-1 (2H) -酮 (8a) 通过图 3 和图 4 所示的合成顺序进行。 9-羟基-8-甲氧基-5-甲基-2, 3-亚甲基二氧基苯并[c] 菲啶-6 (5H) -酮还合成了[oxyisoterihanine (2d)]和两种酚季苯并[c]菲啶生物碱terihanine (1c) 和isoterihanine (1d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2717
• 作为产物：
  描述：

  dihydroisoterihanine 在 Jones reagent 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到isoterihanine chloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Terihanine and Isoterihanine, and Their Antitumor Activity

  摘要：

  A new total synthesis of terihanine (2a) and isoterihanine (2b) was established by our new bond formation between the C4b and N5 positions of the benzo[c]phenanthridine ring based on a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of 2-cycloalkenylbenzaldoxime as an aza 6 pi-electron system. In addition, the antitumor activity of these synthesized compounds, including nitidine and nornitidine was evaluated in HCT-116 cells.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)16

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activities of a New Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid, 7-Hydroxynitidine, and Some 9-Oxygenated Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Derivatives
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1021/ol990775g

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized by a novel synthetic procedure. The cytotoxic activity of this compound against HeLa S3 cells was strong, but not greater than those of its mother compounds, nitidine and NK109. We also synthesized other 9-oxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 7-methoxynitidine, 9-demethylnitidine, nitidine, and fagaronine

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。
• ISHII, HISASHI;CHEN, IH-SHENG;UEKI, SATOSHI;AKAIKE, MISAKO;ISHIKAWA, TSUT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2717-2725
  作者：ISHII, HISASHI、CHEN, IH-SHENG、UEKI, SATOSHI、AKAIKE, MISAKO、ISHIKAWA, TSUT+

  DOI：——

  日期：——