trans-5-Acetoxy-2-allyl-1-carbobenzoxypiperidine | 179915-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-Acetoxy-2-allyl-1-carbobenzoxypiperidine
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-5-acetyloxy-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 179915-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ZKZLCLPRVNPVNI-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-Acetoxy-2-allyl-1-carbobenzoxypiperidine 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-5-Acetoxy-2-allyl-1-carbobenzoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1

文献信息

• Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine
  作者：Hideki Sakagami、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001433

  日期：——

  3-Hydroxypyridine is reduced with sodium borohydride in the presence of benzyl chloroformate to give 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-2-piperideine which is transformed into (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methyl-pseudoconhydrine in five steps involving a lipase-mediated kinetic resolution.

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。
• Diastereocontrolled Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>- and <i>cis</i>-5-Allylprolinols via a Ring-Contraction Protocol
  作者：Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2001-9731

  日期：——

  A highly diastereocontrolled formation of trans- and cis-5-allyl-N-benzylprolinols from trans- and cis-2-allyl-N-benzyl-5-piperidinols has been achieved by employing a ring-contraction protocol.

  通过采用环收缩方案，可以从反式和顺式-2-烯丙基-N-苄基-5-哌啶醇高度非对映控制地形成反式-和顺式-5-烯丙基-N-苄基脯氨醇。