spiro<4.4>non-2,3-ene-1,4-dione | 105365-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<4.4>non-2,3-ene-1,4-dione
• 英文别名: spiro(4.4)non-2,3-ene-1,4-dione；Spiro[4.4]non-2-ene-1,4-dione
• CAS: 105365-16-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HFNBOAMCVINCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<4.4>non-2,3-ene-1,4-dione 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sudini; Khire; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 738 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺[4.4]壬烷-1,4-二酮 在 溴 作用下， 生成 spiro<4.4>non-2,3-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  旨在研究弗雷德里卡霉素A的模型研究。简单的邻喹啉甲烷到螺环萘部分的路线

  摘要：

  模型化合物的萘部分中与弗雷德里卡霉素A相关的三个连续环是通过α-溴-邻-喹二甲烷中间体与螺双亲二烯体spiro []的碳-碳双键的Diels-Alder环加成反应制备的。 4.4]非2、3-烯-1、4-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84427-5

文献信息

• Base-Free Conditions for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation To Produce Stereochemically Labile α-Aryl Ketones
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201601709

  日期：2016.6.1

  The asymmetric arylation of 2,2‐dialkyl cyclopent‐4‐ene‐1,3‐diones with aryl boronic acids was found to be efficiently catalyzed by a chiral diene–rhodium μ‐chloro dimer, [RhCl((R)‐diene*)}2], in the absence of bases in toluene/H2O to give 2,2‐dialkyl 4‐aryl cyclopentane‐1,3‐diones in high yields with high enantioselectivity. Such compounds can not be obtained with high enantiomeric purity under the

  发现2,2-二烷基环戊-4-烯-1,3-二酮与芳基硼酸的不对称芳构化可以通过手性二烯-铑μ-氯二聚体[RhCl（（R）-二烯*）} 2 ]，在甲苯/ H 2 O中不存在碱的情况下，以高收率和高对映选择性得到2,2-二烷基4-芳基环戊烷-1,3-二酮。在用于铑催化的不对称芳基化的标准基本条件下，无法以高对映体纯度获得此类化合物，因为α-芳基酮产品在基本条件下会发生外消旋作用。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions. A simple preparation of 4-oxygenated spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99563-7

  日期：1989.1

  A convenient synthesis of 4-hydroxy spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones and spiro [4.n]alk-2-ene-1,4-diones, which involves the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions followed by pyrolysis and/or oxidation, is described.

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。
• Model studies aimed at the synthesis of Fredericamycin A. A simple o-quinodimethane route to the spiro naphthalene portion
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84427-5

  日期：1986.1

  The three contiguous rings in the naphthalene portion of a model compound related to Fredericamycin A have been prepared by the Diels-Alder cycloaddition reaction of an α-bromo-o-quinodimethane intermediate to the carbon—carbon double bond of the spiro dienophile, spiro[4.4]non-2, 3-ene-1, 4-dione.

  模型化合物的萘部分中与弗雷德里卡霉素A相关的三个连续环是通过α-溴-邻-喹二甲烷中间体与螺双亲二烯体spiro []的碳-碳双键的Diels-Alder环加成反应制备的。 4.4]非2、3-烯-1、4-二酮。
• Keshavaraja, Alive; Hegde, Vishnumurthy R.; Pandey, Bipin, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2333 - 2336
  作者：Keshavaraja, Alive、Hegde, Vishnumurthy R.、Pandey, Bipin、Ramaswamy, Arumugamangalam V.、Kumar, Pradeep、Ravindranathan, T.

  DOI：——

  日期：——
• POHMAKOTR, MANAT;POPUANG, SUPATARA;CHANCHARUNEE, SIRIRAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1715-1718
  作者：POHMAKOTR, MANAT、POPUANG, SUPATARA、CHANCHARUNEE, SIRIRAT

  DOI：——

  日期：——