6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride | 92733-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 92733-49-8
• 化学式: C₄₉H₅₂ClNO₁₂
• 分子量: 882.404
• InChiKey: YWQMPJLONVMXRL-LOLWCARSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成不变质五糖核区der kohlenhydrat-ketten der N-糖蛋白

  摘要：

  摘要6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,6-二-O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-2由1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（6-O）经五步反应合成了邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基氯（9）。 -乙酰基-3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-β-d-葡糖吡喃糖。9与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的嵌段合成形成β-d-糖苷键得到三糖，该三糖被解封以生成O-β- d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-2-基的缩合邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85272-6
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(6-O-Acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成不变质五糖核区der kohlenhydrat-ketten der N-糖蛋白

  摘要：

  摘要6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,6-二-O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-2由1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（6-O）经五步反应合成了邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基氯（9）。 -乙酰基-3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-β-d-葡糖吡喃糖。9与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的嵌段合成形成β-d-糖苷键得到三糖，该三糖被解封以生成O-β- d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-2-基的缩合邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85272-6