2-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮 | 24804-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Oxo-cyclopentyl-aethanol；Cyclopentanone, 2-(2-hydroxyethyl)-；2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 24804-46-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KCGDUNUNVYODAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-ethylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和酮对甲苯磺酰hydr的反应中的立体效应：通过1,1-二芳基-3-重氮烯烃的1,7环闭合反应生成1,2-苯并二氮杂route的途径

  摘要：

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/p19750000102
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 硫酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1050,1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with epoxides
  作者：Gojko Lalić、Željko Petrovski、Danica Galonić、Radomir Matović、Radomir N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01028-0

  日期：2001.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. Monosubstituted epoxides react regioselectively: the nucleophilic attack of the enolate occurs at the more substituted position of propene oxide whereas epichlorohydrin reacts at the less substituted end.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。单取代的环氧化物可进行区域选择性反应：烯醇盐的亲核攻击发生在环氧丙烷取代度较高的位置，而环氧氯丙烷则在取代度较低的末端发生反应。
• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide
  作者：G Lalić、Z Petrovski、D Galonić、R Matović、R.N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02149-8

  日期：2000.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. The reaction is believed to proceed via the titanium enolates.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。据信该反应是通过烯醇钛进行的。
• Intramolecular reactions of dialkoxycarbenes with a carbonyl group
  作者：Malgorzata Dawid、John Warkentin

  DOI：10.1139/v02-200

  日期：2003.6.1

  isolated by GC and its structure was determined by means of X-ray diffraction. Methanol is believed to result from reaction of an intermediate or product with adventitious water. Deliberate hydrolysis of the product of methanolysis gave a hydroxy lactone, the structure of which was also secured by means of single crystal X-ray diffraction. Those structures indicated the likely structures of the oxirane precursors

  5,5-二甲基-2-甲氧基-2-(2-氧代环己基甲氧基)-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3a) 在 110°C 下在苯中的热解产生羰基叶立德中间体，在次要侧反应，1,3-偶极环加成到羰基的产物。叶立德的主要命运是裂解为丙酮和二烷氧基卡宾，MeO (RCH2O)C:，其中 R = 2-氧代环己基。反过来，卡宾对羰基进行了整体 [2 + 1] 环加成，大概是为了提供无法分离的非对映异构二烷氧基环氧乙烷。假定环氧乙烷的甲醇分解产物通过 GC 分离，其结构通过 X 射线衍射确定。甲醇被认为是由中间体或产物与外来水反应产生的。甲醇分解产物有意水解得到羟基内酯，其结构也通过单晶 X 射线衍射得到了保证。这些结构表明环氧乙烷前体的可能结构。一秒...
• Stereoselective hydrogen transfer reactions of vinyl radicals: Cyclization of alkynyl iodides by Unimolecular Chain Transfer from silicon hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00257-3

  日期：1997.4

  hexynyl and heptynyl iodides proceeds stereoselectively to give either E- or Z-exocyclic double bonds depending on the type of precursor and radical chain used. In UniMolecular Chain Transfer (UMCT) reactions, the intramolecular abstraction of hydrogen by the intermediate vinyl radical leads exclusively to the E-isomer while the traditional tin hydride method usually provides the Z-isomer with good

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。
• 平衡混合物、その製造方法及び１−アルコキシ−２−オキサビシクロオクタン化合物の製造方法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2004083446A

  公开（公告）日：2004-03-18

  【課題】２−（２−ヒドロキシエチル）シクロペンタノン化合物と１−ヒドロキシ−２−オキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物とからなる平衡混合物、その製造方法及び１−アルコキシ−２−オキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物の製造方法を提供する。【解決手段】２−（２−ヒドロキシエチル）シクロペンタノン化合物（１）と１−ヒドロキシ−２−オキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物（２）とからなる平衡混合物、その製造方法、及びこの平衡混合物と式：Ｒ１２−ＯＨで表されるアルコールとを、酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする、１−アルコキシ−２−オキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物（４）の製造方法。【化１】（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は水素原子等を表し、Ｒ１１は２−プロペニル基等を表し、Ｒ１２は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。）【選択図】　なし。

  一种由 2-(2-羟乙基)环戊酮化合物和 1-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物组成的平衡混合物。由 1-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物和 1-烷氧基-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物组成的平衡混合物及其生产方法。溶液：一种由 2-(2-羟乙基)环戊酮化合物(1)和 1-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物(2)组成的平衡混合物。由 1-烷氧基-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物（2）组成的平衡混合物，其生产方法，以及该平衡混合物与式 R12-OH 所代表的醇在酸催化剂存在下的反应。氧杂双环[3.3.0]辛烷化合物（4）。[化学式 1]（式中，R1 至 R10 代表氢原子或类似物，R11 代表 2-丙烯基或类似物，R12 代表可能具有取代基的烃基）。无。