1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3R)-4-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3S)-1-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (2S,4R)-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 802911-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3R)-4-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3S)-1-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (2S,4R)-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 802911-28-0
• 化学式: C₆₀H₈₁N₇O₁₅
• 分子量: 1140.34
• InChiKey: KIVQEQUTXMZHNV-KZCMIBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3R)-4-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3S)-1-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (2S,4R)-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 hormaomycin
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 胸苷酸 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3R)-4-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3S)-1-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylbutan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (2S,4R)-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249