(3S,4R,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-ol | 1319726-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-ol
• CAS: 1319726-05-0
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄
• 分子量: 556.786
• InChiKey: CJLPDMPPVSWOGI-GOFGAPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-ol 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-ribo-pentodialdofuranoside 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -100.0~90.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 39.92h， 生成 (3S,4R,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a