methyl (Z)-o-nitrocinnamate | 105376-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-o-nitrocinnamate
• 英文别名: 3-(2'-nitrophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester；methyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate；methyl (Z)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105376-46-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: VKKNUVQQEHKTCG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基羰基甲基)三苯基氯化鏻 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-o-nitrocinnamate 、 (E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯
  参考文献：
  名称：

  Deka, Dibakar C.; Paul, Maumita, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 102 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NIFEDIPIN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING NIFEDIPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE NIFEDIPINE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999000369A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nifedipin durch die Umsetzung von 2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsäuremethylester und 3-Aminocrotonsäuremethylester und die Verwendung des so hergestellten Nifedipins zur Herstellung eines Arzneimittels.(EN) A process is disclosed for preparing nifedipine by reacting 2-(2-nitrobenzylidene)acetic acid methyl ester and 3-aminocrotonic acid methyl ester, as well as the use of the thus prepared nifedipine for producing a medicament.(FR) Selon le procédé décrit de préparation de nifédipine, on fait réagir l'ester méthylique de l'acide 2-(2-nitrobenzylidène)acétique et l'ester méthylique de l'acide 3-aminocrotonique. L'invention concerne également l'utilisation de la nifédipine ainsi préparée pour produire des médicaments.

  该发明涉及一种制备尼群地平的方法，通过反应2-(2-硝基苯甲醛)乙酸甲酯和3-氨基巴豆酸甲酯来制备尼群地平，并使用所制备的尼群地平制备药物。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NIFEDIPIN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP0993446B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• Deka, Dibakar C.; Paul, Maumita, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 102 - 103
  作者：Deka, Dibakar C.、Paul, Maumita

  DOI：——

  日期：——