(S,S)-4,5-bis(4-dihydroxyboranylphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane | 873297-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-4,5-bis(4-dihydroxyboranylphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
• CAS: 873297-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₀B₂O₆
• 分子量: 341.964
• InChiKey: IEYKUFHONMCFGO-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  549.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-4,5-bis(4-dihydroxyboranylphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane 、 4-溴吡啶盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S,S)-4,5-bis(4-(4-pyridyl)phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性自组装菱形的合成及其在溶液、气相和液固界面中的表征

  摘要：

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。

  DOI：

  10.1021/ja053781i
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-4,5-bis(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S,S)-4,5-bis(4-dihydroxyboranylphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性自组装菱形的合成及其在溶液、气相和液固界面中的表征

  摘要：

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。

  DOI：

  10.1021/ja053781i