(R)‐2‐amino‐2‐phenyl‐1‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethan‐1‐one | 190442-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)‐2‐amino‐2‐phenyl‐1‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethan‐1‐one
• 英文别名: (R)-2-amino-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone；(2R)-2-amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 190442-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FBRZMKJGUPQVSF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)‐2‐amino‐2‐phenyl‐1‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethan‐1‐one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-25
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-pyrrolidine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)‐2‐amino‐2‐phenyl‐1‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。25. [1] 手性螯合锂酰胺对前手性4-取代的环己酮的对映选择性去质子化

  摘要：

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00288-3

文献信息

• Effective asymmetric Michael addition of anthrone to nitroalkenes using chiral tetraoxacalix[2]arene[2]triazines as organocatalysts
  作者：Hayriye Nevin Genc

  DOI：10.1002/chir.23108

  日期：2019.9

  Novel chiral secondary amines bearing a tetraoxacalix[2]arene[2]triazine scaffold were created and used for catalytic asymmetric Michael reaction of anthrone with nitroalkenes. The relevant adducts were obtained in good to excellent yields (82%‐98%) and enantioselectivities (75%‐98%).

  新型的手性仲胺带有四氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪骨架，并被用于蒽酮与硝基烯烃的催化不对称迈克尔反应。获得的相关加合物的收率良好至优异（82％-98％）和对映选择性（75％-98％）。
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。