(R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺 | 180305-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺
• 中文别名: (R)-A-苯基-1-吡咯烷乙胺
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-pyrrolidinylethylamine；(R)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ethylamine；(1R)-1-Phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• CAS: 180305-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: NIIHRUKAVZEIRO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺 、 (S)-1-Phenyl-3-azonia-spiro[2.4]heptane; chloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Bis-((R)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  De Sousa, Simon E.; O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1483 - 1492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基化锂碱的设计，合成及在环氧化物的对映选择性去质子化中的应用。

  摘要：

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。

  DOI：

  10.1021/jo960244v
• 作为试剂：
  描述：

  氧化环己烯 在 正丁基锂 、 (R)-a-苯基-1-吡咯烷乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基化锂碱的设计，合成及在环氧化物的对映选择性去质子化中的应用。

  摘要：

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。

  DOI：

  10.1021/jo960244v

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Heterocyclic Lithium Amides as Chiral Ligands for an Enantioselective Hydroxyalkylation with <i>n</i>-BuLi
  作者：Nicolas Duguet、Sylvain M. Petit、Philippe Marchand、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo8005396

  日期：2008.7.1

  Chiral heterocyclic structures based on 3-aminopyrrolidines (3APs), 3-aminotetrahydrothiophens (3ATTs), and 3-aminotetrahydrofurans (3ATFs) have been synthesized. The corresponding lithium amides have been evaluated as chiral ligands in the condensation of n-BuLi on o-tolualdehyde. The returned levels of induction were in the 46−80% ee range. The cheap and easily prepared 3ATFLi’s turned out to be

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。
• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：HAYRİYE NEVİN NAZIROĞLU、ABDULKADİR SIRIT

  DOI：10.3906/kim-1110-25

  日期：——

  Novel R-phenylglycine derived organocatalysts were prepared from the reaction of Cbz-R-phenylglycine with indoline, pyrrolidine, or (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine in 3 steps. The asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins was investigated using R-phenylglycine derivatives along with L-prolinamides as chiral catalysts. The desired products were obtained in excellent yields with enantioselectivities up to 90% ee and diastereomeric ratio up to 98:2 of the syn }addition product.

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。