3-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]propanenitrile | 935761-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]propanenitrile
• CAS: 935761-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: KJMIXEZHPRIPSE-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]propanenitrile 、 甲基锂 在 lithium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到(2R,4R,5S)-4-hydroxy-2-methyl-5-(3-oxobutyl)-2-propyloxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanenitrile 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  迈向合成两性霉素X和Y。含四氢呋喃的片段C12-C21。

  摘要：

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063035y

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Amphidinolide X via a Silicon-Tethered Metathesis Reaction
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol8021676

  日期：2008.11.20

  Two esterifications and an RCM to create the challenging trisubstituted C12-C13 double bond were required in the total synthesis of amphidinolide X (1) reported here. Assembling the three fragments in this order, no RCM occurred or the process yielded mainly isomer Z. However, generating the E double bond first, by a new variant of a Si-tethered metathesis (using Schrock's catalyst), and carrying out

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。
• Toward a Total Synthesis of Amphidinolide X and Y. The Tetrahydrofuran-Containing Fragment C12−C21
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Anna Olivella、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol063035y

  日期：2007.3.1

  The key THF derivative (9a) for an enantioselective synthesis of amphidinolide X/Y was obtained from 1a via a selenoetherification reaction. In fact, among the cyclization methods investigated, the highest yield and stereocontrol were achieved at -78 degrees C with PhSeCl/EtiPr2N from diols 1a (anti-Z) and 1b (anti-E) and with PhSeCl/ZnBr2 from diols 1c (syn-Z) and 1d (syn-E). Also, surprisingly, use

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]