(S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide | 763105-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide
• 英文别名: (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione；(3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2,6-dione
• CAS: 763105-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: IKFQYXRPGSMCHU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 240.67h， 生成 (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z

文献信息

• A Versatile Approach for the Asymmetric Syntheses of (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Epiquinamide and (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Homopumiliotoxin 223G
  作者：Pei-Qiang Huang、Zheng-Qing Guo、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol0602203

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Using 5b as a common intermediate, the first asymmetric synthesis of (-)-epiquinamide (4) and a formal asymmetric synthesis of (-)-homopumiliotoxin 223G (2) is described. A key feature of our approach is the flexible introduction of a functionalized C(4) side chain to (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 in a regio- and diastereoselective manner. Utilization of a tandem Swern oxidation-Grignard

  [反应：见正文]以5b作为常见中间体，描述了（-）-表喹酰胺（4）的第一个不对称合成和（-）-全铝毒素223G（2）的形式不对称合成。我们的方法的一个关键特征是将功能化的C（4）侧链灵活地引入（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7以区域和非对映选择性的方式。使用串联Swern氧化-格氏添加策略可以有效地防止外消旋作用。出乎意料的NaN（3）促进的甲磺酸消除反应产生17，该反应可能对8-脱氢去甲基pumiliotoxins的合成，如生物碱235C有用（3）。
• A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S,5S)-Dihydroxy Amides
  作者：Bo Yin、Dong-Nai Ye、Kai-Hui Yu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules15042771

  日期：——

  A general approach to (4S,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl) amides 10 based on a diastereoselective reduction of (5S,6RS)-6-alkyl-5-benzyloxy-6-hydroxy-2-piperidinones 6 and their tautomeric ring-opened keto amides 7 is described. The reduction with L-Selectride at -20 °C to room temperature afforded the products 10 in excellent yields and moderate to high syn-diastereoselectivities.

  本文介绍了一种基于非对映选择性还原 (5S,6RS)-6-烷基-5-苄氧基-6-羟基-2-哌啶酮 6 及其同分异构体开环酮酰胺 7 的 (4S,5S)-4-苄氧基-5-羟基-N-(4-甲氧基苄基)酰胺 10 的一般方法。在 -20 °C 至室温条件下，用 L-选择性氮化物进行还原，得到了产率极佳、具有中等至高同-非对映选择性的产物 10。
• A new approach for the asymmetric syntheses of 2-epi-deoxoprosopinine and azasugar derivatives
  作者：Bang-Guo Wei、Jie Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.112

  日期：2006.1

  A new approach to 2-epi-deoxoprosopinine 11, 1-deoxygulonojirimycin 7, and L-gulono-1,5-lactam 9 was described. The C-2 hydroxymethyl group was introduced regioselectively using SMI2 mediated coupling of (S)-3-silyloxyglutarimide 13b with either chloromethyl benzyl ether 16a or the Beau-Skrydstrup reagent 16b, followed by debenzylation and highly cis-diastereoselective reductive deoxygenation. Adoption of the Savoi's chemoselective ring-opening alkylation method allowed a highly diastereoselective introduction of the lipid side chain of 2-epi-deoxoprosopinine 11 in a straightforward manner. Dehydration followed by highly trans-diastereoselective dihydroxylation led to polyoxygenated lactam derivative 27 as a key intermediate for the syntheses of 7 and 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A General Approach to (5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-Alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones:  Application to the Asymmetric Syntheses of Neurokinin Substance P Receptor Antagonist (−)-L-733,061 and (−)-Deoxocassine
  作者：Liang-Xian Liu、Yuan-Ping Ruan、Zheng-Qing Guo、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo049166z

  日期：2004.9.1

  A general approach to (5S,6R)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones based on the regio- and diastereoselective reductive alkylation of (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 is described. This method opens an entrance to chiral nonracemic substituted 3-piperidinols. The versatility of the method is illustrated by the asymmetric syntheses of neurokinin substance P receptor antagonist L-733,061 (ent-1), (−)-deoxocassine

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。