(S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione | 562817-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: (S)-3-Hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,6-dione；(3S)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 562817-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: AXLZMTUJQWSFSF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 L-Selectride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 324.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine
  作者：Pei-Qiang Huang、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-2003-40988

  日期：——

  Diastereoselective α-amidoalkylation of N,O-acetal,derivated from controlled regio and diastereoselective reductionof (S)-N-(4-methoxybenzyl)-3-silyloxyglutarimideprovided two dia­stereomeric 6-allyl-5-silyloxy-2-piperidinonesin 76:24 selectivity. The transformation of the major diastereomerinto a known advanced intermediate allowed the synthesis of (+)-febrifugineand (+)-isofebrifugine.

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。
• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。
• Asymmetric Synthesis of (+)-L-733, 060 and (+)-CP-99, 994 Based on a New Chiral 3-Piperidinol Synthon
  作者：Pei-Qiang Huang、Liang-Xian Liu、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol034505g

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Selective and potent neurokinin substance P receptor antagonists (+)-L-733, 060 (1) and (+)-CP-99, 994 (2) have been synthesized starting from a new (3S)-piperidinol synthon derived from l-glutamic acid. The methods featured a C-2 regioselective reduction of glutarimide (9), Lewis acid-promoted Si to C-2 phenyl group migration of 10, and stereoselective reduction of acetylated

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。
• A General Approach to (5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-Alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones:  Application to the Asymmetric Syntheses of Neurokinin Substance P Receptor Antagonist (−)-L-733,061 and (−)-Deoxocassine
  作者：Liang-Xian Liu、Yuan-Ping Ruan、Zheng-Qing Guo、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo049166z

  日期：2004.9.1

  A general approach to (5S,6R)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones based on the regio- and diastereoselective reductive alkylation of (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 is described. This method opens an entrance to chiral nonracemic substituted 3-piperidinols. The versatility of the method is illustrated by the asymmetric syntheses of neurokinin substance P receptor antagonist L-733,061 (ent-1), (−)-deoxocassine

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。