methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-β-D-ribopyranoside | 5985-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R)-2,5-dimethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 5985-63-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: QUHCTZMGEBRKHY-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-β-D-ribopyranoside 在 magnesium bromide 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2-bromo-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二溴化镁醚化物与2,3-脱水醛吡喃糖苷的反应

  摘要：

  摘要发现一些2,3-脱水醛，己和吡喃吡喃糖苷衍生物与MgBr 2-醚化物反应可提供高收率的溴脱氧产物。在分子中不存在任何游离羟基的情况下，刚性双环和柔性单环2,3-脱水-α-d-醛吡喃糖苷衍生物主要通过不寻常的二甲基吡啶键开环生成3-溴-3-脱氧产物。环氧乙烷环。相反，对在分子中具有游离羟基的相似的2，3-脱水衍生物进行通常的环氧乙烷环的双轴开环，得到2-溴-2-脱氧产物。然而，尽管不存在游离羟基，但是甲基2，3-脱水4-O-甲基-β-d-核吡喃糖苷经历了环氧乙烷环的反式-双轴打开。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86028-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  832. 3：4-二甲基D-木糖和4-甲基D-木糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004349

文献信息

• Location of O-acetyl groups in the acidic d-xylan of mimosa scabrella (bracatinga). A study of O-acetyl group migration
  作者：Fany Reicher、João B.C. Corrêa、Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85010-7

  日期：1984.12

  removal nor migration of acetyl groups. By comparison with synthetic, partly O-acetylated d -xylans of known composition, 13C-n.m.r. spectroscopy indicated that O-acetyl group migration does not occur during treatment with cold aqueous chlorine, refluxing ethanol, or water at 70°. Methyl 2-O-acetyl-4-O-methyl-β- d -xylopyranoside (6) was also unaffected by aqueous chlorine. O-Acetyl group migration took place

  摘要用二甲亚砜提取巴西南部阔叶树Bracatinga（Mimosa scabrella）茎的木粉，先用0-5°的氯水溶液将其脱脂和脱木素，然后用冷乙醇提取，得到可溶的O。 -乙酰化的4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸-d-木聚糖，具有未取代的（1→4）-β-d-木吡喃糖基残基（65％）和2-O-（14％），3-O- （16％）和2,3-二-O-乙酰化（5％），通过甲基化分析确定。在去木质素过程中通过使用回流的乙醇获得的另一种制备方法既没有显示出乙酰基的去除也没有迁移。与已知组成的合成的，部分被O-乙酰化的D-木聚糖进行比较，13C-nmr光谱表明，在用冷氯水，回流的乙醇处理过程中，O-乙酰基不会迁移。或在70°下浇水。甲基2-O-乙酰基-4-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷（6）也不受氯水溶液的影响。与O-乙酰基-d-木聚糖相比，O-乙酰基的迁移在6的水溶液和二甲基亚砜溶液中更容易发生。对于在D2
• Kovac; Hirsch, Chemicke Zvesti, 1973, vol. 27, p. 668,671
  作者：Kovac、Hirsch

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of magnesium dibromide etherate with 2,3-anhydroaldopyranosides
  作者：Sanat K. Dwivedi、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86028-0

  日期：1981.5

  yield. In the absence of any free hydroxyl group in the molecule, rigid bicyclic, and flexible monocyclic, 2,3-anhydro-α- d -aldopyranoside derivatives, mainly yielded 3-bromo-3-deoxy products through an unusual, diequatorial opening of the oxirane ring. In contrast, similar 2,3-anhydro derivatives having a free hydroxyl group in the molecule underwent the usual, diaxial opening of the oxirane ring, affording

  摘要发现一些2,3-脱水醛，己和吡喃吡喃糖苷衍生物与MgBr 2-醚化物反应可提供高收率的溴脱氧产物。在分子中不存在任何游离羟基的情况下，刚性双环和柔性单环2,3-脱水-α-d-醛吡喃糖苷衍生物主要通过不寻常的二甲基吡啶键开环生成3-溴-3-脱氧产物。环氧乙烷环。相反，对在分子中具有游离羟基的相似的2，3-脱水衍生物进行通常的环氧乙烷环的双轴开环，得到2-溴-2-脱氧产物。然而，尽管不存在游离羟基，但是甲基2，3-脱水4-O-甲基-β-d-核吡喃糖苷经历了环氧乙烷环的反式-双轴打开。
• 832. A synthesis of 3 : 4-dimethyl D-xylose and 4-methyl D-xylose
  作者：L. Hough、J. K. N. Jones

  DOI：10.1039/jr9520004349

  日期：——