5'-t-butoxycarbonyl-4'-ethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid | 92735-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-t-butoxycarbonyl-4'-ethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid
• 英文别名: t-butyl 3,3'-dimethyl-4-ethyl-4'-(methoxycarbonylethyl)-5'-carboxy-dipyrrylmethane-5-carboxylate
• CAS: 92735-29-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: CQHRPFBBSPGSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-t-butoxycarbonyl-4'-ethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溴 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 mesobiliverdin IXa dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5'-t-butoxycarbonyl-4'-ethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究-VII胆绿素-IXα二甲基酯和两种相关的单乙烯基-单乙基异构体的新合成

  摘要：

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91126-3

文献信息

• IN VIVO STUDIES OF HEPATOBILIARY EXCRETION OF BILIRUBINS
  作者：María Eugenia Mora、Sara Elizabeth Bari、Josefina Awruch*

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00203-5

  日期：1997.5

  Hepatic metabolism of synthetic biliverdins 18-ethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,8,13,17-tetramethyl - 1,19-dioxobilin-3,7,12-tripropionic acid (6) and coprobiliverdin II beta (7) - substrates in vitro of biliverdin reductase - showed that increasing hydrophilicity of bilirubins leads to their biliary excretion without conjugation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.