[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol | 331686-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 331686-77-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ATAXEOBATHQBJC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 L-Selectride 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的不对称合成尾草花素内酯

  摘要：

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300412
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(chloromethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088

文献信息

• The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Ulhas Bhatt、Mathias Christmann、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/jo005768g

  日期：2001.3.1

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.
• Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin
  作者：Andreas Job、Michael Wolberg、Michael Müller、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-2001-18088

  日期：——

  The asymmetric synthesis of an α,β-unsaturated δ-lactone equivalent 8 as a key intermediate towards the total synthesis of a variety of natural products bearing such structural motifs is reported. An enzymatic approach was applied to provide both enantiomers of compound 8 using recLBADH (ee > 99%) and baker's yeast (ee = 94%), respectively. The utility of the intermediate was demonstrated by the total synthesis of the non-natural enantiomers of argentilactone [(S)-1] and goniothalamin [(S)-2].

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone
  作者：Dieter Enders、Daniel Steinbusch

  DOI：10.1002/ejoc.200300412

  日期：2003.11

  An efficient and straightforward ten-step asymmetric synthesis of the polyketide tarchonanthuslactone (1) in good overall yield (21% starting from chloro lactone 5) and with excellent diastereomeric and enantiomeric excesses (de, ee ⩾ 96%) is described. The new synthetic route is based on the α,β-unsaturated δ-lactone building block 5, available in enantiopure form (ee > 99%) through an enzymatic procedure

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)