1-[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propan-2-one | 645410-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propan-2-one
• CAS: 645410-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SPUZAXJFPZFVNV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的不对称合成尾草花素内酯

  摘要：

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300412
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的不对称合成尾草花素内酯

  摘要：

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300412

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone
  作者：Dieter Enders、Daniel Steinbusch

  DOI：10.1002/ejoc.200300412

  日期：2003.11

  An efficient and straightforward ten-step asymmetric synthesis of the polyketide tarchonanthuslactone (1) in good overall yield (21% starting from chloro lactone 5) and with excellent diastereomeric and enantiomeric excesses (de, ee ⩾ 96%) is described. The new synthetic route is based on the α,β-unsaturated δ-lactone building block 5, available in enantiopure form (ee > 99%) through an enzymatic procedure

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)