tert-butyl-[(2R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-methyl-2-[(S)-[(1R,3R,4S,5R,6S)-4-methyl-5-triethylsilyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane | 203515-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-methyl-2-[(S)-[(1R,3R,4S,5R,6S)-4-methyl-5-triethylsilyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 203515-77-9
• 化学式: C₄₃H₈₀O₈Si₃
• 分子量: 809.36
• InChiKey: UYASRISRSJKIBV-BBKKZZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-methyl-2-[(S)-[(1R,3R,4S,5R,6S)-4-methyl-5-triethylsilyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 氢氟酸 、 三正丁基锡三氟基磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727411
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-(oxo)methyl] tetrahydro-6-phenylsulfone-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基氢硼化钾 、 zinc(II) iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-methyl-2-[(S)-[(1R,3R,4S,5R,6S)-4-methyl-5-triethylsilyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727411

文献信息

• Addition of allylstannanes to glycal epoxides. A diastereoselective approach to β-C-glycosidation
  作者：David A. Evans、B. Wesley Trotter、Bernard Côté

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00138-5

  日期：1998.3

  A new method for the synthesis of beta-C-allyl glycosides has been developed for use in the synthesis of the spongipyran macrolides. Functionalized dihydropyrans are transformed to cia tetrahydropyrans via a two step process: i) epoxidation using dimethyldioxirane and ii) Lewis acid mediated epoxide opening with allylstannanes as nucleophiles. This protocol, which can be successfully applied to complex systems, augments the limited body of methodology available for the preparation of beta-configured C-glycosides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit
  作者：David A. Evans、B. Wesley Trotter、Bernard C??té、Paul J. Coleman

  DOI：10.1002/anie.199727411

  日期：1997.1.7