N,N-dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 181698-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N,N-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 181698-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LBEOAVAXGVHOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 吗啉 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium anthracenide 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j

文献信息

• Synthesis of (+)-pancratistatin
  申请人：Virginia Tech Intellectual Properties, Inc.

  公开号：US05627280A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  This is described an improved process for the asymetric synthesis of (+)-Pancratistatin utilizing aziridines as the starting materials.

  这是一种利用环氧乙烷作为起始材料的改进型不对称合成(+)-Pancratistatin的过程。
• SYNTHESIS OF (+)-PANCRATISTATIN
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP0809643B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5627280A
  申请人：——

  公开号：US5627280A

  公开（公告）日：1997-05-06
• [EN] SYNTHESIS OF (+)-PANCRATISTATIN<br/>[FR] SYNTHESE DE LA (+)-PANCRATISTATINE
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：WO1996025415A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) There is described an improved process for the asymetric synthesis of (+)-Pancratistatin utilizing aziridines as the starting materials.(FR) L'invention porte sur un procédé amélioré de synthèse asymétrique de la (+)-pancratistatine utilisant des aziridines comme matériau de départ.