(2S,3R,4S)-N-benzyl-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxyoct-7-enamide | 1053243-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyl-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxyoct-7-enamide
• CAS: 1053243-67-6
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 507.861
• InChiKey: WXINKXZHDFRDSM-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyl-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxyoct-7-enamide 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-N-benzyl-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxyoct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation
  作者：Hidemi Yoda、Takahiro Shimojo、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1999-2993

  日期：1999.12

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of a 3,4-dihydroxy-2,5-disubstituted tetrahydrofuran ring with the contiguous stereogenic centers and the asymmetric synthesis of 2-epigoniothalesdiol is also reported by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactone derived from C2-imide.

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。