Benzoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-methyl-dodecyl ester | 532929-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-methyl-dodecyl ester
• CAS: 532929-50-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: QQEDMUALXIEWGC-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 Benzoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-methyl-dodecyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(6R,12R)-12-benzoyloxytridecan-6-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k
• 作为产物：
  描述：

  (6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,7R)-7-hydroxy-1-methyl-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k