2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 119730-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 119730-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: PYEQFDZBEVPXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以88.96%的产率得到2-methoxy-5-(7-methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的合成及其体外抗菌和抗结核活性的筛选

  摘要：

  通过噻吩环闭合合成了新颖的5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。第一步是通过6-取代的2-硫尿嘧啶与适当的取代的苯甲酰卤的反应合成S-烷基化的衍生物。处理后的小号在不同温度下，分子内环化以3-（取代苯基）烷基化衍生物-5 ħ -噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮或环化产物的磺化的相应的磺酸衍生物发生。此外，将5 H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮的7-NH 2基团酰化得到酰胺衍生物，并还原5 H的NO 2基团。-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮产生氨基衍生物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS谱图确认，并筛选了它们的抗菌和抗结核活性。一些化合物显示出显着的抗菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1481-y
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.05%的产率得到2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的合成及其体外抗菌和抗结核活性的筛选

  摘要：

  通过噻吩环闭合合成了新颖的5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。第一步是通过6-取代的2-硫尿嘧啶与适当的取代的苯甲酰卤的反应合成S-烷基化的衍生物。处理后的小号在不同温度下，分子内环化以3-（取代苯基）烷基化衍生物-5 ħ -噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮或环化产物的磺化的相应的磺酸衍生物发生。此外，将5 H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮的7-NH 2基团酰化得到酰胺衍生物，并还原5 H的NO 2基团。-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮产生氨基衍生物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS谱图确认，并筛选了它们的抗菌和抗结核活性。一些化合物显示出显着的抗菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1481-y

文献信息

• A novel class of Plasmodial ClpP protease inhibitors as potential antimalarial agents
  作者：Sourabh Mundra、Vandana Thakur、Angelica M. Bello、Sumit Rathore、Mohd Asad、Lianhu Wei、Jane Yang、Sai Kumar Chakka、Radhakrishnan Mahesh、Pawan Malhotra、Asif Mohmmed、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.049

  日期：2017.10

  approaches to identify a novel pyrimidine series of compounds inhibiting P. falciparum ClpP protease activity and evaluated their antiparasitic activities. Structure-activity relationship indicated that morpholine moiety at C2, an aromatic substitution at N3 and a 4-oxo moiety on the pyrimidine are important for potent inhibition of ClpP enzyme along with antiparasiticidal activity. Compound 33 exhibited

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。
• Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219
  作者：Hurst, Derek T.、Beaumont, Claire、Jones, Derek T. E.、Kingsley, Deborah A.、Partridge, Julian D.、Rutherford, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——