1-(1,3-cyclohexadienyl)-propan-2-yl | 146606-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,3-cyclohexadienyl)-propan-2-yl
• 英文别名: 1-(1,3-cyclohexadienyl)-2-propanol；1-Cyclohexa-1,3-dien-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 146606-27-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SMLVKSJYNBLRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-cyclohexadienyl)-propan-2-yl 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (1R,3S,6S,8S)-3-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethyl)-5-thia-4-aza-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-9-ene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of g- and d- Sultams by Intramolecular Diels-Alder Reaction of Vinylsulfonamides Posses- sing an Acyclic or Carbocyclic 1,3-Diene Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)80
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohex-2-enylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 1-(1,3-cyclohexadienyl)-propan-2-yl
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2

文献信息

• High Pressure Intramolecular Diels–Alder Reactions of Vinylsulfonates and Vinylsulfonamides
  作者：Bernd Plietker、Dieter Seng、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01073-x

  日期：2000.2

  Acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonic esters and amides bearing acyclic and carbocyclic 1,3-diene moieties by application of high pressure leads to excellent yields of sultones and sultams, respectively, at ambient temperature. The influence of pressure on the stereoselectivity of these processes has been investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metz Peter, Fleischer Michael, Froehlich Roland, Tetrahedron, 51 (1995) N 3, S 711-732
  作者：Metz Peter, Fleischer Michael, Froehlich Roland

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates derived from hydroxyalkyl substituted 1,3-dienes and oxidative desulfurization of the resultant sultones
  作者：Peter Metz、Michael Fleischer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00969-2

  日期：1995.1

  Vinylsulfonates prepared from hydroxyalkyl substituted cycloalka-1,3-dienes and acyclic 1,3-dienes by esterification with vinylsulfonyl chloride cycloadd to δ-sultones at temperatures ranging from 0 °C to reflux in toluene. High diastereoselectivity is observed for substrates 2 featuring a cyclic 1,3-diene moiety, whereas a substituent R2 larger than hydrogen is necessary to achieve good to excellent

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。
• Stereoselective Synthesis of g- and d- Sultams by Intramolecular Diels-Alder Reaction of Vinylsulfonamides Posses- sing an Acyclic or Carbocyclic 1,3-Diene Moiety
  作者：Peter Metz、Victor O. Rogachev、Victor D. Filimonov、Roland Fröhlich、Olga Kataeva

  DOI：10.3987/com-05-s(t)80

  日期：——

表征谱图