2-methylene-1,6-hexanedialdehyde | 728878-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-1,6-hexanedialdehyde
• 英文别名: 2-Methylidenehexanedial
• CAS: 728878-54-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: WXBOZDGRWQVAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,6-hexanedialdehyde 在 chromium dichloride 、 锰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-3-methylenecyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methylene-1,6-hexanedialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895

文献信息

• Influence of chelating silyl scavengers on the diastereoselectivity of chromium catalyzed pinacol cross couplings
  作者：Stefan Fischer、Ulrich Groth、Marc Jung、Marion Lindenmaier、Till Vogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.142

  日期：2005.9

  The choice of the sityl scavenger shows a substantial influence on the diastereoselectivity of the chromium catalyzed pinacol cross coupling. In the case of the intramolecular cyclization, two competing effects are observed. If the silylation reagents contain chelating heteroatoms in the side chain, a remarkable trans-selectivity is observed. Conversely the cis-diols are preferred if bulky substituted scavengers are used. A suitable transition state model for this reaction is reported, based on formerly published results. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.