3,7-dimethyl-6-phenylthio-1,7-octadien-3-ol | 259210-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6-phenylthio-1,7-octadien-3-ol
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-6-phenylsulfanylocta-1,7-dien-3-ol
• CAS: 259210-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: SFVQTGYPDCPPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-6-phenylthio-1,7-octadien-3-ol 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  串联锂-烯环化和噻吩氧化物排出生产稠合乙烯基环丙烷：首次观察烯丙基锂氧离子诱导的分子内碳锂化反应和立体选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993325s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-3-phenylthio-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3,7-dimethyl-6-phenylthio-1,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联锂-烯环化和噻吩氧化物排出生产稠合乙烯基环丙烷：首次观察烯丙基锂氧离子诱导的分子内碳锂化反应和立体选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993325s

文献信息

• Cyclization by Intramolecular Carbolithiation of Alkyl- and Vinyllithiums Prepared by Reductive Lithiation:  Surprising Stereochemistry in the Lithium Oxyanion Accelerated Cyclization
  作者：Kai Deng、Ahlem Bensari、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja027988c

  日期：2002.10.1

  yield cyclopentylmethyllithiums by unconjugated organolithiums is greatly increased (1) by generating the organolithiums by reductive lithiation of phenyl thioethers with aromatic radical anions and (2) by using allylic or homoallylic alcohol groups on the receiving alkene. This type of reductive lithiation allows virtually any kind of organolithium to be generated, usually in a connective manner.

  简单烯烃的分子内碳锂化以通过未共轭有机锂产生环戊基甲基锂的多功能性大大增加（1）通过苯基硫醚与芳香基阴离子的还原锂化产生有机锂和（2）通过在接收烯烃上使用烯丙醇或高烯丙醇基团。这种类型的还原锂化几乎可以生成任何种类的有机锂，通常以连接方式生成。此外，烯烃上的烯丙基或均烯丙基锂氧阴离子基团极大地加速了反应并在大多数情况下导致在 -78 度下完全立体选择性环化。最重要的是，反式立体选择性与有机金属为烯丙基时观察到的相反。通过这种方法也生成了四元环。
• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Tandem Lithium−Ene Cyclization and Thiophenoxide Expulsion to Produce Fused Vinylcyclopropanes:  First Observation of Allylic Lithium Oxyanion-Induced Reactivity and Stereoselectivity in Intramolecular Carbolithiation
  作者：Dai Cheng、Kevin R. Knox、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja993325s

  日期：2000.1.1