(R)-2-N-Boc-N-benzyl-2-phenylacetamide | 147494-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-N-Boc-N-benzyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: tert-butyl (R)-(2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 147494-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: HSPGZCRHXSUJFR-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-N-Boc-N-benzyl-2-phenylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性 C2-对称亚甲基和硼桥连双（咪唑啉）的合成

  摘要：

  通过2-咪唑啉的锂化和随后与二烷基-或二芳基卤代硼烷的反应获得一系列C 2 -对称硼桥联双(咪唑啉)。相应的 2-咪唑啉是通过从 N-叔丁氧羰基保护的 α-氨基酸开始的有效四步序列制备的。C 2 -对称亚甲基双(咪唑啉)很容易由手性二胺通过与丙二酸二乙酯缩合而合成。双（咪唑啉）在苯乙烯的对映选择性环丙烷化和环状烯烃的烯丙基氧化中用作配体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965897
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 、 苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-N-Boc-N-benzyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  SAR 向有效的寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶 C 末端羧酰胺肽抑制剂的演变

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是黄病毒科的成员，可导致神经系统疾病和先天性畸形。NS2B-NS3 病毒丝氨酸蛋白酶是开发针对 ZIKV 的新抗病毒药物的有吸引力的目标。我们在此报告了对以非共价方式抑制 NS2B-NS3 蛋白酶的一系列底物样线性三肽的 SAR 研究。优化位置P 1、P 2、P 3 和N的残基三肽的-末端和C-末端部分允许鉴定具有亚微摩尔效力的抑制剂，其中苯基甘氨酸作为精氨酸模拟基团和苯甲酰胺作为C-末端片段。进一步的 SAR 探索和将这些结构变化应用于在P 1 位具有 4 个取代的苯基甘氨酸残基的一系列肽，导致有效的化合物显示出对寨卡蛋白酶 (IC 50  = 30 nM) 具有高选择性的两位数纳摩尔抑制作用胰蛋白酶样蛋白酶和其他黄病毒的蛋白酶，例如登革热 2 病毒 (DEN2V) 和西尼罗河病毒 (WNV)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116631

文献信息

• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• The design of phenylglycine containing benzamidine carboxamides as potent and selective inhibitors of factor Xa
  作者：Stuart D Jones、John W Liebeschuetz、Phillip J Morgan、Christopher W Murray、Andrew D Rimmer、Jonathan M.E Roscoe、Bohdan Waszkowycz、Pauline M Welsh、William A Wylie、Stephen C Young、Harry Martin、Jacqui Mahler、Leo Brady、Kay Wilkinson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00042-7

  日期：2001.3

  Factor Xa, a critical serine protease in the blood coagulation cascade, has become a target for inhibition as a strategy for the invention of novel anti-thrombotic agents. Here we describe the development of phenylglycine containing benzamidine carboxamides as novel, potent and selective inhibitors of factor Xa. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.