(R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine | 155220-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-benzylaminoethylamine；(R)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane；(1R)-N'-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 155220-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: LAFZPOPTZGZPHA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles

  摘要：

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00113-x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0

文献信息

• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。
• Synthesis of Chiral C2-Symmetric Methylene- and Boron-Bridged Bis(imidazolines)
  作者：Andreas Pfaltz、Balamurugan Ramalingam、Markus Neuburger

  DOI：10.1055/s-2007-965897

  日期：2007.2

  by lithiation of 2-imidazolines and subsequent reaction with dialkyl- or diarylhaloboranes. The corresponding 2-imidazolines were prepared by an efficient four-step sequence starting from N-tert-butoxycarbonyl-protected α-amino acids. C 2 -Symmetric methylenebis(imidazolines) were readily synthesized from chiral diamines by condensation with diethyl malonimidate. The bis(imidazolines) were used as

  通过2-咪唑啉的锂化和随后与二烷基-或二芳基卤代硼烷的反应获得一系列C 2 -对称硼桥联双(咪唑啉)。相应的 2-咪唑啉是通过从 N-叔丁氧羰基保护的 α-氨基酸开始的有效四步序列制备的。C 2 -对称亚甲基双(咪唑啉)很容易由手性二胺通过与丙二酸二乙酯缩合而合成。双（咪唑啉）在苯乙烯的对映选择性环丙烷化和环状烯烃的烯丙基氧化中用作配体。