methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate | 219537-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 219537-39-0
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DDVBSNPLHUUBOJ-ULQPCXBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,6-anhydro-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5