(Z)-N-Methyl-3-tert-butyldimethylsilylmethylideneindol-2(3H)-one | 267408-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-Methyl-3-tert-butyldimethylsilylmethylideneindol-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 267408-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: VPQUIRZEMTUZAW-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-Methyl-3-tert-butyldimethylsilylmethylideneindol-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到N-Methyl-3'-(tert-butyldimethylsilyl)spiro[indole-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过5- exo - dig芳基自由基环化反应合成与丝裂霉素相关的3-亚甲基吲哚-2（3 H）-one

  摘要：

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

  DOI：

  10.1039/a907920c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylpropiolamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N-Methyl-3-tert-butyldimethylsilylmethylideneindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5- exo - dig芳基自由基环化反应合成与丝裂霉素相关的3-亚甲基吲哚-2（3 H）-one

  摘要：

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

  DOI：

  10.1039/a907920c

文献信息

• The transient-chelating-group-controlled stereoselective Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed silylative aminocarbonylation of 2-alkynylanilines: access to (<i>Z</i>)-3-(silylmethylene)indolin-2-ones
  作者：Ya-Fei Han、Gui-Fen Lv、Yang Li、Li-Jun Wu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d2sc03009h

  日期：——

  Transient-chelating-group-controlled stereoselective rhodium(I)-catalyzed silylative aminocarbonylation of 2- alkynylanilines with CO and silanes toward (Z)-3-(silylmethylene)indolin-2-ones is presented.

  本文介绍了瞬态螯合基控制的立体选择性铑（I）催化2-炔基苯胺与CO和硅烷进行硅基化氨甲酰化反应，制备(Z)-3-(硅烷亚甲基)吲哚-2-酮。