(1S,2R,5S,6R,8R,10R)-8-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-6,9,9-trimethyl-10-(2-oxo-butyl)-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-11-one | 184869-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,8R,10R)-8-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-6,9,9-trimethyl-10-(2-oxo-butyl)-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-11-one
• CAS: 184869-27-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆Si
• 分子量: 572.858
• InChiKey: ZYGZRFOUBUADTE-NCZMRRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,8R,10R)-8-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-6,9,9-trimethyl-10-(2-oxo-butyl)-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-11-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.03,8]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,8R)-8-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,9-dimethyl-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-en-11-one 在 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (1S,2R,5S,6R,8R,10R)-8-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-6,9,9-trimethyl-10-(2-oxo-butyl)-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4