| 188640-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 188640-93-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: APCFZCQDSLWBBG-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses

  摘要：

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01156-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses

  摘要：

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01156-8