5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine | 1449685-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine
• CAS: 1449685-99-7
• 化学式: C₅₁H₄₉N₅O₆S
• 分子量: 860.046
• InChiKey: BYEGLPUSOQZBSD-HHWNUHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine-3′-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q