5-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 121851-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: 5-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 121851-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GCZFCAPAERNAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-苄基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮 在 丙酮 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到5-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5502

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydroaryloxy‐ and Hydroalkoxycarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Rongrong Yu、Song‐Zhou Cai、Can Li、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202200733

  日期：2022.9.5

  Highly enantioselective inter- and intramolecular Ni-catalyzed hydroalkoxycarbonylation yields various enantioenriched polysubstituted cyclopropanecarboxylic derivatives with quaternary carbon stereocenters.

  高度对映选择性的分子间和分子内 Ni 催化的氢化烷氧基羰基化产生各种具有季碳立体中心的对映富集的多取代环丙烷羧酸衍生物。
• MOMOSE, TAKEFUMI;TANABE, GENZOH;TSUJIMORI, HISAYUKI;HIGASHIURA, MIE;IMANI+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 257-262
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TANABE, GENZOH、TSUJIMORI, HISAYUKI、HIGASHIURA, MIE、IMANI+

  DOI：——

  日期：——
• Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 6. Di-π-methane rearrangement of the α-substituted 4-benzylfuran-2(5H)-one system
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Mié Higashiura、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19950001437

  日期：——

  The effect of the ‘central methane’ substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-ones 8a–d was investigated. Significant enhancement of efficiency in the rearrangement leading in high combined yields to two isomeric products, endo-12 and exo-12, is discussed in terms of both the substituent effects at the benzylic carbon and the restrained features of the ring-enrolled

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。
• Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-90-5502

  日期：——