7β-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>nonane-3α-carboxylate | 53415-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7β-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>nonane-3α-carboxylate
• CAS: 53415-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZLAHOZHJUHSWSL-CHIWXEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>nonane-3α-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane-3β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三种3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的合成与构象分析

  摘要：

  描述了3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的三个异构体的立体有择合成。使用13 C和1 H NMR光谱研究了这些化合物的构象。的3β，7β二甲基衍生物在主要存在cc的构象中，3α，在7β二甲基衍生物主要BC构象，而3α，7β二甲基二环[3.3.1]壬烷形式存在的混合物和吨- BB构型，可快速相互转换。构象平衡的ΔH和ΔS值是通过可变温度13 C NMR确定的。这些实验的结果与分子力学的结果非常吻合。还计算了3α，7α-二甲基双环[3.3.1]壬烷各种构象异构体相互转化的激活焓，并将其与母体系统双环[3.3.1]壬烷进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88576-8

文献信息

• 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes—III
  作者：J.A. Peters、J.M. Van Der Toorn、H. Van Bekkum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80226-2

  日期：1975.1

  The conformation of bicyclo[3.3.1]nonane-3α,7α-dicarboxylic acid and its dimethyl ester has been studied by comparing 1H NMR and 13C NMR spectra of these compounds with those of some model 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes, fixed in a single conformation by the use of adamantane as an integrated holding group or by means of suitable substitution. It is shown that the dicarboxylic acid and its

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。