methyl 7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane-3β-carboxylate | 58773-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane-3β-carboxylate
• CAS: 58773-64-1；58801-29-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SPYLQIXCRJICRE-FDNPJPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane-3β-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tosylate of 3β-hydroxymethyl-7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  三种3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的合成与构象分析

  摘要：

  描述了3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的三个异构体的立体有择合成。使用13 C和1 H NMR光谱研究了这些化合物的构象。的3β，7β二甲基衍生物在主要存在cc的构象中，3α，在7β二甲基衍生物主要BC构象，而3α，7β二甲基二环[3.3.1]壬烷形式存在的混合物和吨- BB构型，可快速相互转换。构象平衡的ΔH和ΔS值是通过可变温度13 C NMR确定的。这些实验的结果与分子力学的结果非常吻合。还计算了3α，7α-二甲基双环[3.3.1]壬烷各种构象异构体相互转化的激活焓，并将其与母体系统双环[3.3.1]壬烷进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88576-8
• 作为产物：
  描述：

  7β-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>nonane-3α-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7β-methylbicyclo<3.3.1>nonane-3β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三种3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的合成与构象分析

  摘要：

  描述了3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的三个异构体的立体有择合成。使用13 C和1 H NMR光谱研究了这些化合物的构象。的3β，7β二甲基衍生物在主要存在cc的构象中，3α，在7β二甲基衍生物主要BC构象，而3α，7β二甲基二环[3.3.1]壬烷形式存在的混合物和吨- BB构型，可快速相互转换。构象平衡的ΔH和ΔS值是通过可变温度13 C NMR确定的。这些实验的结果与分子力学的结果非常吻合。还计算了3α，7α-二甲基双环[3.3.1]壬烷各种构象异构体相互转化的激活焓，并将其与母体系统双环[3.3.1]壬烷进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88576-8