benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 54932-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 54932-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: MVQUKDUVQQSDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-iodo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of N-Magnesium Derivatives of Pyrroles with N-Mesylchloromethylpyrroles:  A Synthesis of Dipyrrylmethanes

  摘要：

  Attachment of an alkyl- or arylsulfonyl group at the nitrogen atom of a pyrrole reduces the aromaticity and electron availability of the system. This is confirmed by the structure of an N-tosylated chloromethylpyrrole determined by X-ray crystallography. In agreement, N-mesylated chloromethylpyrroles are handleable materials which react smoothly with N-magnesium derivatives of pyrroles to provide a novel route for synthesis of dipyrrylmethanes. Several examples of this synthesis are described, including the construction of molecules carrying deuterium at the interpyrrolic methylene group.

  DOI：

  10.1021/jo980573i
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 二苯基磷酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型19-（烷氧基羰基氨基）胆烷的合成

  摘要：

  首次合成了α-氨基甲酸酯-二吡咯甲烷和-bilanes，并通过1 H-和13 C-NMR进行了表征。还进行了对氧气的稳定性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00239-2

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 16. Proof that the single intramolecular rearrangement leading to natural porphyrins (type-III) occurs at the tetrapyrrole level
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Mary J. Meegan、Edward McDonald、Hanns K. W. Wurziger

  DOI：10.1039/p19810002786

  日期：——

  established earlier is thus proved to take place at the tetrapyrole level. Synthesis of singly 13C-labelled bilane (2) followed by its enzymic conversion into uro'gen-III serves to register each of the pyrrole rings of the product relative to the initial bilane. Finally, methods for synthesis of the bilane are developed in two different doubly 13C-labelled forms to allow the following key points to be established

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。
• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• FRANCK B.; ROWOLD A., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 11, 418-419
  作者：FRANCK B.、 ROWOLD A.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, A. H.;LERTWANAWATANA, W.;PROCTER, G.;SMITH, S. G., EXPERIENTIA, 43,(1987) N 8, 892-894
  作者：JACKSON, A. H.、LERTWANAWATANA, W.、PROCTER, G.、SMITH, S. G.

  DOI：——

  日期：——