1,1,4,4-Tetraphenyl-2-brombuta-2,3-dien-1-ol | 19967-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-brombuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1.1.4.4-Tetraphenyl-3-brom-butadien-(1.2)-ol-(4)；1,1,4,4-Tetraphenyl-2-brom-butadien-(2,3)-1-ol；2-Bromo-1,1,4,4-tetraphenylbuta-2,3-dien-1-ol；2-bromo-1,1,4,4-tetraphenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 19967-25-0
• 化学式: C₂₈H₂₁BrO
• 分子量: 453.378
• InChiKey: CQYLNTZPJYFFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-Tetraphenyl-2-brombuta-2,3-dien-1-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzhydrylidene-2-chloro-3-phenyl-indene
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-halobuta-2,3-dien-1-ol 与卤化汞反应的影响

  摘要：

  标题化合物(I)与卤化汞在质子惰性和质子溶剂中反应，分别得到富烯衍生物(VII)和二氢呋喃衍生物(VIII或IX)。在非质子溶剂中的两种交叉反应（I (Ia) + HgCl 2 的溴类似物，I (Ib) + HgBr 2 的氯类似物）都提供了氯富烯衍生物 (VIIb)。然而，当上述反应在质子溶剂中进行时，产物为二氢呋喃衍生物(IX)，其中与碳结合的卤素为氯，与汞结合的为溴。根据这些交叉反应的结果，将讨论反应机理。乙腈表现出独特的行为。在乙腈中，Ia的溴在室温下很容易与氯化钠的氯进行交换，定量得到Ib。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1050

文献信息

• Reactions of 1,1,4,4-tetraphenyl-3-bromobuta-1,2-diene-4-ol with mercuric acetate
  作者：F. Toda、K. Akagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82912-4

  日期：——

  The title compound reacts with mercuric acetate and affords various cyclization products depending on the conditions employed. These reactions are interpreted via a n,π-complexed mercurinium ion mechanism.

  标题化合物与乙酸汞反应，并根据所采用的条件提供各种环化产物。这些反应是通过π络合的汞离子机理来解释的。
• The Solvent Effect on the Reaction of 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-halobuta-2,3-dien-1-ol with Mercuric Halide
  作者：Fumio Toda、Nobuhiro Ooi、Katsuhiko Akagi

  DOI：10.1246/bcsj.44.1050

  日期：1971.4

  The reaction of the title compound (I) with mercuric halide in an aprotic and in a protic solvent afforded the fulvene derivative (VII) and the dihydrofuran derivative (VIII or IX) respectively. Both the cross-reactions (bromo-analog of I (Ia)+HgCl2, chloro-analog of I (Ib)+HgBr2) in an aprotic solvent afforded the chloro-fulvene derivative (VIIb). However, when the above reactions were carried out

  标题化合物(I)与卤化汞在质子惰性和质子溶剂中反应，分别得到富烯衍生物(VII)和二氢呋喃衍生物(VIII或IX)。在非质子溶剂中的两种交叉反应（I (Ia) + HgCl 2 的溴类似物，I (Ib) + HgBr 2 的氯类似物）都提供了氯富烯衍生物 (VIIb)。然而，当上述反应在质子溶剂中进行时，产物为二氢呋喃衍生物(IX)，其中与碳结合的卤素为氯，与汞结合的为溴。根据这些交叉反应的结果，将讨论反应机理。乙腈表现出独特的行为。在乙腈中，Ia的溴在室温下很容易与氯化钠的氯进行交换，定量得到Ib。

表征谱图