(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal | 1045730-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
• CAS: 1045730-81-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: LKWIZHVIFMOKER-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖合成正交保护的多羟基环戊烯

  摘要：

  完成了l-山梨糖在功能化环戊烯衍生物合成中的使用。这些环戊烯衍生物与天然存在的麻疯树骨架和其他生物活性化合物中的那些有关。烯丙基α- 1-山梨醇吡喃糖苷的形成是关键的合成步骤。区域选择性引入保护基随后烯丙基糖苷的水解，得到一个完全保护的无环升-山梨糖衍生物。该无环中间体随后用于产生正交保护的多羟基化环戊烯，其具有进一步合成生物活性化合物的潜力。当针对一组人类癌细胞系（HT29，LS174T，SW620，A549和HeLa细胞）进行测试时，受保护的环戊烯本身显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600736
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010

文献信息

• Total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine via a highly diastereoselective allylic amination of cyclic polybenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Seung In Kim、Sook Jin Park、Hye Ran Yang、A Reum Baek、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.098

  日期：2013.12

  The total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine was concisely accomplished from readily available d-glucose via a highly diastereoselective amination of chiral benzylic ether using chlorosulfonyl isocyanate, intramolecular olefin metathesis, and diastereoselective reduction of cyclic enone using l-Selectride as the key steps.

  （+）-戊烯胺和（-）-1-表-戊烯胺的总合成是由易得的d-葡萄糖通过使用氯磺酰基异氰酸酯进行手性苄基醚的高度非对映选择性胺化，分子内烯烃复分解和非对映选择性还原环而完成使用l -Selectride作为关键步骤。