(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl azide | 154198-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl azide
• CAS: 154198-89-7
• 化学式: C₁₀H₆N₄O
• 分子量: 198.184
• InChiKey: ICQXSZKEDWLVEW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-isocyanato-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405
• 作为产物：
  描述：

  (E)-α-cyanocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405

文献信息

• Mamoun, O.; Benhaoua, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 12, p. 753 - 762
  作者：Mamoun, O.、Benhaoua, H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions
  作者：Ihsan Jaafar、Georges Francis、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1055/s-1994-25405

  日期：——

  The Curtius reaction converts alkylidene- or arylidenecyanoacetic acids to α-isocyanatoacrylonitriles in a stereospecific way. These versatile intermediates allow an easy access to arylacetic acids and various amino acid derivatives, as well as β-lactams or 2-azabutadienes.

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。