3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2,6-dimethoxypyridine | 1188303-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2,6-dimethoxypyridine
• 英文别名: 3-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 1188303-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₄
• 分子量: 251.09
• InChiKey: SSFIPLZALVVNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2,6-dimethoxypyridine 在 di-μ-chloro-bis{2-[3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene]-(3-phenylthio)phenyl-κ²C,C’}dipalladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,6-二甲氧基吡啶-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  甲醛水溶液对芳基和杂芳基硼酸进行钯催化的羟甲基化

  摘要：

  AbstractCyclometallated NHC palladium complexes prepared from palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and unsymmetrical 1,3‐diarylimidazolinium salts catalyzed the hydroxymethylation of (hetero)arylboronic acids using an excess amount of formalin to afford (hetero)arylmethanols in good to satisfactory yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400845

文献信息

• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• Synthesis and Catalysis of NHC Coordinated Cyclometalated Palladium(II) Complexes with Bridging Hydroxide Ligands
  作者：Isami Nakajima、Minori Shimizu、Yuta Okuda、Ryo Akiyama、Ryu Tadano、Masahiro Nagaoka、Naohiro Uemura、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.202200176

  日期：2022.5.17

  by synthesizing unsymmetrical 1,3-diarylimidazoline-type N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated C^C* cyclometalated palladium(II) complexes with bridging hydroxide ligands (CYPOHs) in two steps and one pot from the corresponding Cl bridged dimer and using them as catalysts. 2,6-di(pentan-3-yl)aniline (IPent)-based NHC coordinated PhS-IPent-CYPOH acted as a highly efficient catalyst for the 1,2-addition

  使用有机硼化合物的 1,2-加成反应是各种官能化醇的有用合成之一，但它们通常需要大量的碱。在这项研究中，我们试图通过两步合成不对称的 1,3-二芳基咪唑啉型N-杂环卡宾 (NHC)-配位 C^C* 环金属化钯 (II) 配合物与桥接氢氧化物配体 (CYPOHs)来解决这个问题：从相应的Cl桥接二聚体中取出一锅并将它们用作催化剂。基于 2,6-二(戊-3-基)苯胺 (IPent) 的 NHC 配位的 PhS-IPent-CYPOH 可作为高效催化剂，将（杂）芳基硼酸酯 1,2-加成到大量醛和酮，包括未活化的酮，在无碱条件下。