Caran-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-on | 23445-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Caran-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-on
• CAS: 23445-04-7；38230-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KGBWCGHDYIHUAC-PLKZCJTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  292.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caran-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-on 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 生成 4-epicubebol
  参考文献：
  名称：

  立方烷型倍半萜类化合物的合成及立方醇的立体化学

  摘要：

  已完成从（-）-反-caran-2-one（IX）完全合成立方烷型倍半萜类化合物，即α-和β-立方苯甲酸酯（II）和（III），以及cubebol（I）。Carane-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-one（XII）（具有反式-烷结构）的热裂解导致甲基3-（反式-p-mentha-2,8-dien-2-yl丙酸酯（XV），将其转化为相应的重氮酮（XVI）。铜催化的重氮酮的分解导致形成分子内加成产物的混合物，其中一种在氢化后得到反式-7-异丙基-10-甲基三环[4,4,0,0 1,5] decan-4-one（norcubebanone）（XVIIIa），此合成的关键中间体。立方苯甲酸酯和立方波贝是由降冰片烷酮合成的，并且立体选择性的合成过程为这些倍半萜的立体化学提供了合成证据。

  DOI：

  10.1039/p19720001721