[4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-(methylthiophenyl)-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone | 270927-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-(methylthiophenyl)-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4'aR)-4'a-methyl-1'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 270927-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: IWDZHLOTPHAZRA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-(methylthiophenyl)-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (-)-[4aR,8aS]-1,1',8a-trimethyloctahydro-6,6'-(1,3-dioxolane)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 [4aS,8aR]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene 的便捷合成

  摘要：

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087164
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 [4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-(methylthiophenyl)-4a-methyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 [4aS,8aR]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene 的便捷合成

  摘要：

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。

  DOI：

  10.1080/00397910008087164

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral, Non-Racemic [4<i>a</i>S,8<i>a</i>R]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene
  作者：Beatriz S.M. Tenius、Evelyn K. Schroeder

  DOI：10.1080/00397910008087164

  日期：2000.4

  Abstract (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 was prepared in a stereoespecific synthesis of 4 steps and 38% yield. The key-step involves an asymmetric Robinson annulation via Michael addition of chiral imine.

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。